реакции морфина

[lida72]

Какие продукты могут образовываться при взаимодействии морфина со следующими реагентами: а) иодоводородной кислотой на холоду и при нагревании; б) уксусной кислотой при нагревании; в) бромной водой

[lida72]

С иодоводородной кислотой при нагревании раскрытие пиперидинового кольца. Правильно или нет?

[lida72]

С бромной водой

[lida72]

С уксусной кислотой при нагревании

[ustam]

  В 26.12.2011 в 00:21, lida72 сказал:

Какие продукты могут образовываться при взаимодействии морфина со следующими реагентами: а) иодоводородной кислотой на холоду и при нагревании; б) уксусной кислотой при нагревании; в) бромной водой

Я не особенно вникал (литературу не смотрел), так что за 100%-ную достоверность не ручаюсь.

а) С HJ (на холоду) идет обычное солеобразование как с аминами: протонирование азота, рядом болтается анион J^-.

б) С уксусной кислотой - верно, этерификация по спиртовому гидроксилу.

в) С Br₂ идет замещение водорода в орто-положении в фенольном фрагменте и присоединение по двойной С=С связи в циклогексенольном фрагменте (ну и, поскольку в 1-ой реакции образуется HBr, попутно образование соли по аминогруппе)

Изменено 16 Января, 2012 в 09:11 пользователем ustam

[ustam]

Дополнение к пункту б):

У Арзамасцева написано, что морфин легко этерифицируется по фенольному и по спиртовому гидроксилам, т.е. получается, что в реакции с уксусной кислотой надо этерифицировать и фенольный гидроксил. Но что он подразумевает под словом "легко" - неясно.

Изменено 16 Января, 2012 в 09:10 пользователем ustam

[lida72]

Огромное спасибо